| 昭和 9 年（1934年） | 3月 | 日出学園創立 |
| 昭和19年（1944年） | 4月 | 初めての同窓会誌「草木」発刊 |
| 昭和23年（1948年） | | 日比谷高校OB一水会による第一回臨海学校開催、以後日出学園OBも合同で指導にあたる。 |
| 昭和25年（1950年） | 11月 | 同窓会設立委員会発足 |
| 昭和26年（1951年） | 1月 | 結成記念音楽会開催 |
| 昭和27年（1952年） | 9月 | 設立総会開催、会則決定当初園長を初代会長に推薦する |
| 昭和29年（1954年） | | 瑞穂会創設 |
| 10月 | 第1回同窓会会員名簿発刊 |
| 昭和36年（1961年） | 5月 | 第2回同窓会会員名簿発刊 |
| 第1期佐生健光氏卒業生としての初代会長に就任 |
| 昭和39年（1964年） | | 瑞穂会独立 |
| 昭和42年（1967年） | 6月 | 第3回同窓会会員名簿発行 |
| 昭和44年（1969年） | 11月 | 学園祭に参加 |
| 昭和45年（1970年） | 12月 | 第4回同窓会会員名簿発行 |
| 昭和52年（1977年） | 4月 | 会則一部改正、在校生を準会員とする。相談役設置 |
| 6月 | 第9期茂木宏之氏会長就任、佐生健光氏は相談役に就任 |
| 昭和53年（1978年） | 4月 | 第5回同窓会会員名簿発行 |
| 昭和54年（1979年） | 9月 | 事務棟2階に同窓会事務室新設 |
| 昭和59年（1984年） | 6月 | 日出学園創立50周年 |
| 12月 | 第6回同窓会会員名簿発行 |
| 昭和60年（1985年） | 1月 | OAコンピューター導入 |
| 昭和62年（1987年） | 4月 | 第11期遠藤喜一氏会長就任 |
| 平成2年（1990年） | 3月 | 第7回同窓会会員名簿発行 |
| 平成4年（1992年） | 6月 | 第15期福永淑夫氏会長就任 |
| 平成5年（1993年） | 6月 | 会則改正、幹事制とする。第4期高宮和彦氏会長就任 |
| 平成8年（1996年） | 1月 | 第8回同窓会会員名簿発行 |
| 平成12年（2000年） | 1月 | 第9回同窓会会員名簿発行 |
| 平成13年（2001年） | 6月 | 同窓会50年記念祝賀会開催 |
| 平成17年（2005年） | 6月 | 会則改正、第７条「副会長２名以上…」とする。第10期磯部尚雄氏会長就任 |
| 平成23年（2011年） | 6月 | 第12期鹿島隆雄氏会長就任 |
